横山操は1920年、新潟県西蒲原郡吉田町(現・燕市)に生まれました。
しかし間もなくして、横山家に養子として迎え入れられます。 その後、1934年に洋画家の道を歩むべく上京。1938年の第25回光風会展で油彩画「街裏」が入選します。しかしこの年、当時の師から日本画家の道を勧められ、洋画家から転向することになります。

1939年、川端画学校に入学。翌年には日本画家・川端龍子を代表とする青龍社主催の青龍展で見事に入選を果たします。しかし徴兵召集により、一時的に画業を中断。1945年にはシベリア抑留に遭い、強制労働を強いられる苦痛の日々を過ごします。 戦後、帰国してからは画業を再開し、空白の期間を埋めるかのように絵描きに没頭。その中でこれまでの日本画の概念を覆すために、青龍社を脱退して新たな可能性を模索し始めます。 その傍ら、1966年からは多摩美術大学の教授に就任し、今後の画壇を担う若手画家の教育・指導にも努めました。 しかし1971年、過度の飲酒がたかって脳卒中を発症。その後、1973年に帰らぬ人となりました。