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さらに翌年には『T嬢の像』で特選を獲得します。そして1927年、数多くの秀才たちがひしめく中、東京美術学校を首席で卒業しました。 その後、フランスに留学した良平は、イタリアの画家であるパオロ・ヴェロネーゼの『カナの婚礼』に感銘を受け、群像の分野を極めることを決意します。

以降、自身の作品を多く描きつつも、迎賓館の大広間に飾る壁画や聖書の挿絵を手掛けるなどして、日本の洋画界に大きく貢献しました。 しかし、1988年に肺炎を発症。神戸市東灘区の病院で息を引き取りました。
小磯良平は、生涯を通して肖像画、特に婦人像や群像を中心に描いています。 写実的でモデルを忠実にキャンパスに描き表しつつも、独自の画風を展開。繊細なタッチで気品あふれる優美な作品を描き続けました。 また、とにかく戦争画をひどく嫌っていたという史実も有名です。 自身の作品として戦争画を挙げることを嫌い、語ることさえ拒んでいたといいます。 現に日中戦争中、隊の戦意高揚のために戦争画を描くように依頼された際も、休息中の軍の様子をはじめ、戦意高揚とはかけ離れた題材の作品のみを提出。自分なりの方法で戦争画への抵抗を示しています。それでも戦争画を描いてしまったことについて、晩年には「心が痛む」と語っています。