1890年、堀進二は東京に生まれました。 芸術の道を志し、1906年に太平洋画会研究所に入学。彫刻家の新海竹太郎に学びつつ、中原悌二郎や戸張孤雁といったのちに有名な彫刻家になる人たちと切磋琢磨して過ごしました。
中原悌二郎とは特に仲が良かったようで、互いをモデルにした像の制作も行っています(堀進二による中原悌二郎像は、旭川市彫刻美術館に所蔵されています)。 その後は、太平洋画会展に作品を出品しつつ、文展でも活躍します。1915年、文展に出品した作品が褒状を受けて話題を呼び、新進気鋭の彫刻家として知られるようになります。文展ではその後、1916年から1918年にかけて3年連続で特選に輝きました。 1919年には、帝展(文展より改称)で審査員を務めつつ、作品を手がけています。

その後、戦中・戦後を通してさまざまな学校の講師・教授を務めて後進の育成にあたっています。 1928年からは東京帝国大学(現在の東京大学)工学部建築科で講師を務め、東京工業大学でも講師を務めました。戦後は東京美術学校(現在の東京藝術大学)で教授を務めていましたが、1948年には東京工業大学からの依頼で学校のマークをデザイン。このマークは現在も使われています。

1957年には、長らく解散状態だった太平洋画会研究所の校長に就任。母校で後進の育成にあたります。さらに日展評議員を務めるなどして活躍し、1960年には日本芸術院賞を受賞。1978年に死去するまで、日本の彫刻界の重鎮として存在感を発揮し続けました。