関根正二は1899年、福島県西白河郡大沼村(現・白河市)に生まれました。
1908年に父の後を追って上京し、東京市深川区(現・東京都江東区深川)に転居。そこで通った小学校の同級生には、のちに浮世絵師として名を馳せる伊東深水がおり、親交を深めたといいます。

そんな中、関根が絵画と出会ったのは1914年のこと。伊東に紹介され、東京印刷株式会社図案部に入社したのがきっかけでした。社内には美術雑誌などが置かれており、またプライベートで絵を嗜む社員が多かったことから、関根も独学で絵を描くようになります。 それからしばらくして、本郷絵画研究所に入所。本格的に絵画の勉強に取り組みます。 しかし、これは長く続かず、わずか数ヶ月で退所。このことについて、伊東宛の手紙には「形式的な学問を続けることが苦だった」と書かれていたようで、アカデミックな教えは自身の性に合わないと考えていたことがわかります。 その後は先輩社員からイギリス作家オスカー・ワイルドの存在を教えられ、その退廃的な思想に影響を受けて陰鬱な雰囲気の作風を描くようになりました。

1915年、16歳で退社した関根は長野県に足を運び、そこで出会った画家・河野通勢やルネッサンス大家の作品をおさめた画集に触発されてデッサン力を磨きます。 こうして飛躍的に腕を上げ、同年に開催された二科展では見事に初入選。以降、同展で入選を続け、19歳のときには樗牛賞を受賞するほどになります。 しかしその一方で、この頃から蓄膿症の術後経過の悪さ、失恋などにより心身ともに衰弱。さらには結核を患い、わずか20歳の若さでこの世を去りました。