江蘇省蘇州市に誕生したと伝えられる李士達。
宋代初期に活躍した画家・董源の影響を受け、山水画や人物画を中心に画法を学びました。 以後、山水画、人物画を主軸にして描き続けていきますが、画風については同郷出身の画家・謝時臣の影響を受けたのではないかと考えられています。 しかし、色彩感覚や造形感覚については独自性が極めて高く、後に登場する奇想派の先駆者といえるような作品を手がけました。

その持ち前の美的感覚を活かし、万暦期(1573～1619年)には奇想の山水画を多く制作。当時はこのような山水画が流行っていたことから、李士達の作品はまたたく間に知られるようになり、絶大な人気を獲得しました。その人気は凄まじく、たとえ上流階級がどれだけお金を積んだとしても入手できないほどだったといわれています。 ちなみに、現存している作品の多くは、この万暦期に描かれたものと推測されています。

こうして一躍名声を得た李士達ですが、晩年は作品を手がけずに隠居。そのときの様相はまさに仙人のようだった、と言い伝えられています。