1436年、飛鳥井雅康は飛鳥井家の嫡流・雅世の次男として京都で生まれました。
飛鳥井家は兄・雅親が受け継ぎますが、何らかの事情で雅康は兄の猶子(養子・義子)となってそのあとを継ぎます。 朝廷では1471年に正三位の地位を得て殿上人となり、さらに1479年には権中納言に任じられます。

そんな雅康は、家芸の蹴鞠に優れた才能を発揮したほか、和歌や書道にも優れ、室町将軍家や地方の守護大名たちに重用されました。 足利将軍家においては、父や兄の跡を継いで和歌・蹴鞠の師範を務めています。 また積極的に歌会を催し、公卿や大名と交流しました。 兄の雅親が朝廷で権力を持っており、雅康はその庇護を受けて豊かな才能を発揮。室町後期の朝廷における代表的な文化人のひとりとなります。 1481年には、現在の山口県を中心に広大な領地を誇った守護大名・大内政弘の求めに応じ、『源氏物語』を書写しています。このバージョンの『源氏物語』は現在、「大島本」と呼ばれています。

こうして京都で活躍していた飛鳥井雅康ですが、1482年に髪を剃り上げて出家。兄・雅親の子である雅俊を猶子として飛鳥井家を託し、宋世と名乗るようになりました。 出家するに際しては、後土御門天皇や室町幕府の第9代将軍・義尚に引き止められたものの固辞した、という逸話が残されています。 以後は専ら書家・歌人として過ごし、1509年に死去しています。