1874年10月、長野県上伊那郡高遠町(現在の伊那市)に生まれた池上秀畝。
狩野派を学んで画論を刊行した祖父と、四条派を学んで日頃より絵画や詩歌の制作に励んでいた父の影響を強く受け、幼少期から筆を手にしていたといいます。 上京後は日本画家・荒木寛畝に師事し、寛畝初の門人として花鳥画に磨きをかけていきます。 また、1906年には寛畝塾から新たに創立された詩画会に入会。以後、詩画会が自然消滅する1942年まで、中心人物として活動に尽力しました。

そんな池上秀畝は1907年、正派同志会第1回展で2等賞銀牌を獲得。また、翌年には第2回文展への初入選を果たしました。 以降、1916年から3年連続で文展特選に選ばれるものの、文展の審査のあり方に不満を持ち、1918年には文展改革に向けて新結社を結成します。その後、1919年に開催された第1回帝展で無鑑査になり、1933年からは帝展審査員として後進の育成に貢献しました。 しかし1944年、第二次世界大戦の最中に狭心症で逝去。70歳でこの世を去りました。