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しかし、1890年に父が脳卒中を発症。高台小学校を中退し、父に代わって絵で生計を立てることを決意します。 とはいえ、絵はほとんど売れず、生活は困窮を極めたといいます。

楯彦は父以外の画家から師事しておらず、名画を模写しつつ独学で腕を磨いていきました。 大和絵や浮世絵をはじめ、さまざまなジャンルを研究。また、歴史への関心も強く、仏教や美術史などについても学びました。 こうして幅広いジャンルの持ち味を取り入れた独自の作風を確立させた楯彦は1901年、大阪陸軍幼年学校の歴史科画事嘱託になります。
どの画壇にも属さず、個人で活動を続けていた楯彦は1917年、“日本三名妓”の1人である八千代と結婚。これが大きな転機となります。 八千代は当時、絶大な人気を誇る芸妓であり、楯彦との結婚はすぐさま世間に知れ渡りました。 その結果、楯彦の知名度も上がり、絵も注目を集めるようになります。 昭和期に入ってからは歴史画、大阪の風俗を題材にした風俗画を中心に数々の名画を制作しました。 そして、1949年に大阪府文芸賞、1951年に大阪市民文化賞を受賞。また、長年の功績が称えられ、1958年には日本画家初となる日本芸術院恩賜賞を受賞しました。
そして1962年、初代大阪市名誉市民に選ばれたものの、その翌年にこの世を去りました。 臨終の際には、37歳の若さで他界していた妻・八千代の着物をかけてくれと頼んだ、というエピソードが残されています。