糸園和三郎は1911年、大分県中津町(現・中津市)に生まれました。 中津南部尋常小学校在学中に骨髄炎を発病。手術を受けて小学校を卒業するものの、進学は断念します。 そんな失意の中、父の勧めで1627年に画家を志して兄と上京。“人物写実画の名手”と名高い前田寛治の作品に感銘を受け、彼が顧問を務める前田写実研究所に入門します。 それからわずか数年で頭角を現した糸園は、1930年開催の春陽会展に「人物」「赤い百合」といった作品を出品。見事に初入選を果たしました。また、翌年の第1回独立美術協会展でも入選を果たしています。

その後も多くの著名画家たちと交流を深めつつ、順調に画家人生を歩んでいた糸園でしたが、1939年に勃発した第二次世界大戦によって状況は一転。自身の思うように活動できなくなります。 しかし、この状況下でも糸園は諦めず、むしろさらに創作意欲を燃やしたといいます。 また1943年、麻生三郎や靉光、寺田政明といった交流の深い画家たちとともに、「戦時下においても自主的な表現活動を行うための場」として新人画会を結成しました。 こうして常に意欲的な姿勢を見せた糸園のスタイルは戦後も変わらず、晩年、両目の視力をほとんど失ってもなお創作活動を続けたといいます。